Los haloalcanos poseen una rica variedad de propiedades químicas, principalmente relacionadas con reacciones de sustitución y eliminación. También pueden sufrir reducción y reacciones con metales.
Específicamente:
Reacciones químicas centrales
Reacción de sustitución (hidrólisis)
Esta es la reacción más básica de los haloalcanos y todos los haloalcanos pueden sufrir esta reacción.
Condiciones de reacción: solución acuosa de NaOH, calentamiento
Naturaleza de ruptura del enlace: Al romperse el enlace C-X, el átomo de halógeno (X) se reemplaza por un grupo hidroxilo (-OH).
Ecuación de reacción:
R−X + NaOH →
△ Agua
R−OH + NaX
R−X+NaOH
Agua
△
R−OH+NaX (R representa un grupo hidrocarbonado)
Otros tipos: además de la hidrólisis, los haloalcanos también pueden sufrir sustitución alcoxi para formar éteres, sustitución ciano para alargar la cadena de carbono, amonólisis para formar aminas y reacción con una solución de alcohol de nitrato de plata para formar precipitados de haluro de plata. Este resultado se puede utilizar para identificar los tipos de haloalcanos.
Reacción de Eliminación (o Eliminación de Hidrocarburos) Bajo condiciones específicas, se elimina una pequeña molécula para formar un hidrocarburo insaturado. Se aplican requisitos estructurales.
Condiciones de reacción: solución de alcohol NaOH, calentamiento
Requisitos estructurales: El átomo de carbono adyacente al átomo de carbono unido al átomo de halógeno debe tener un átomo de hidrógeno. Por ejemplo, CH₃Cl y (CH₃)₃CCH₂Cl no pueden sufrir reacciones de eliminación.
Esencia de ruptura de enlaces: ruptura simultánea de enlaces C-X y enlaces C-H adyacentes, eliminando la pequeña molécula HX.
Ecuación de reacción:
RCH₂CH₂X + NaOH →
△ Alcohol
RCH=CH₂ + NaX + H₂O
RCH₂CH₂X + NaOH
Alcohol
△ RCH=CH₂ + NaX + H₂O
Descripción del producto: Si los carbonos adyacentes de la molécula están todos unidos a átomos de halógeno, se puede formar un triple enlace dieno o carbono{0}}carbono, siguiendo la regla de Zaitsev.