Los hidrocarburos aromáticos se dividen principalmente en tres categorías:
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos: Que contienen un solo anillo bencénico, son el tipo más común, representados por benceno, tolueno, xileno, etilbenceno, etc.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos: que contienen dos o más anillos de benceno, incluidas estructuras de anillos de benceno independientes, como bifenilo y difenilmetano, así como hidrocarburos aromáticos de anillos - fusionados, como naftaleno, antraceno y benzo[a]pireno;
Hidrocarburos aromáticos no-benceno: no contienen un anillo de benceno, pero satisfacen la regla del electrón 4n+2 π de Hückel, exhibiendo aromaticidad, representada por azurita y anuleno, etc.
Características estructurales
Tomando el benceno como ejemplo típico: la molécula de benceno tiene una estructura hexagonal plana, con todos los átomos de carbono hibridados sp² y las longitudes de los enlaces carbono-carbono están completamente promediadas (aproximadamente 140 pm, entre enlaces simples y dobles); los orbitales p no hibridados de cada átomo de carbono son perpendiculares al plano, se superponen para formar enlaces π grandes deslocalizados, y el número total de electrones π se ajusta a la regla de Hückel (4n+2, el benceno tiene 6 electrones π, n=1); esta estructura electrónica única contribuye a la aromaticidad: la estabilidad molecular es mucho mayor que la de los hidrocarburos insaturados ordinarios, presenta dificultad en las reacciones de adición, dificultad en la oxidación y fácil aparición de reacciones de sustitución electrofílica, lo que muestra diferencias significativas con las propiedades de los alquenos ordinarios.
Propiedades y fuentes
Propiedades físicas: Insoluble en agua, fácilmente soluble en solventes orgánicos; la densidad es generalmente menor que la del agua; el punto de ebullición aumenta al aumentar la masa molecular relativa; Los isómeros para-normalmente tienen puntos de fusión más altos debido a la simetría molecular.
Fuentes industriales: Tradicionalmente se obtiene principalmente del fraccionamiento del alquitrán de hulla, actualmente se produce principalmente mediante reformado catalítico del petróleo. Mi país ahora domina una tecnología de producción de hidrocarburos aromáticos independiente y eficiente, lo que reduce significativamente el consumo de energía.
Riesgos para la salud y el medio ambiente: Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (como el benzo[a]pireno) se encuentran principalmente en el humo de los cigarrillos y en los productos de combustión incompleta, y la mayoría de ellos son cancerígenos; El vapor de benceno puede dañar la función hematopoyética y los compuestos de benceno emitidos por los materiales de decoración pueden contaminar el aire interior.